Năm 1497 trong chuyến thám hiểm Armadas Bồ Đào Nha đầu tiên tới Ấn Độ, Diogo Dias từng là escrivão (nhân viên bán hàng) trên chiếc <i id="mwFQ">São Gabriel của</i> Vasco da Gama. Dias là một trong những người đưa tin chính giữa Gama và Zamorin của Calicut, và đã từng bị Zamorin bắt làm tù binh khi các cuộc đàm phán trở nên gay gắt.

Năm 1500, Diogo Dias đi cùng với đạo thuyền thứ hai của Pedro Álvares Cabral với tư cách là một trong những thuyền trưởng của hạm đội, với nhiệm vụ mở mang thương mại tại Sofala. Diogo Dias là một trong những người đầu tiên lên bờ trong cuộc khám phá Brazil vào tháng 4 năm 1500. Ông được cho là đã phá bỏ căng thẳng với những người Tupiniquim trên bãi biển bằng cách nhảy một điệu nhảy vui vẻ đầy ngẫu hứng để đệm nhạc cho các ống Tupi.